En el mundo del arte y la alta sociedad, un millonario carismático y astuto, Thomas Crown, se aburre de la monotonía de su vida de lujo. En un audaz golpe, decide robar un famoso cuadro de Monet de un museo en Nueva York, una hazaña que parece casi imposible. Sin embargo, su plan no pasa desapercibido para una detective de seguros, Catherine Banning, una mujer igualmente inteligente y encantadora. Su misión es recuperar la pintura robada, y rápidamente se convierte en un juego del gato y el ratón entre los dos.

Un fotoperiodista queda confinado en su apartamento tras sufrir un accidente que le impide moverse. Mientras se recupera de su lesión, se encuentra atrapado en una rutina monótona y, para pasar el tiempo, comienza a observar a sus vecinos a través de su ventana. Lo que empieza como una curiosidad inocente pronto se transforma en una obsesión cuando, al observar a un hombre aparentemente normal en el edificio de enfrente, se da cuenta de que algo no encaja en su vida.