En el mundo del arte y la alta sociedad, un millonario carismático y astuto, Thomas Crown, se aburre de la monotonía de su vida de lujo. En un audaz golpe, decide robar un famoso cuadro de Monet de un museo en Nueva York, una hazaña que parece casi imposible. Sin embargo, su plan no pasa desapercibido para una detective de seguros, Catherine Banning, una mujer igualmente inteligente y encantadora. Su misión es recuperar la pintura robada, y rápidamente se convierte en un juego del gato y el ratón entre los dos.

En un mundo donde el amor y la vida parecen desmoronarse ante la amenaza del SIDA, un joven neoyorquino llamado Jeffrey vive atrapado en su propia burbuja de miedo y autoconservación. Aburrido de la rutina de citas vacías y del caos de la vida en la ciudad, decide hacer un juramento de celibato, convencido de que la mejor manera de evitar el sufrimiento y la pérdida es alejarse del amor. Sin embargo, sus planes se ven vueltos de cabeza cuando conoce a Steve, un atractivo y carismático hombre que desafía todas sus convicciones sobre el amor y la intimidad.