Un grupo de amigos decide escapar de la rutina y las tensiones de la vida cotidiana, así que se embarcan en unas vacaciones tropicales en una lujosa isla. Lo que comenzó como un viaje divertido y relajante se convierte en una aventura personal cuando descubren que el paquete que han reservado es, en realidad, un retiro para parejas. Aunque algunos solo esperaban unas vacaciones de relax, pronto se ven inmersos en un entorno donde sus relaciones se ponen a prueba.

Josie Geller, una periodista de 25 años, ha pasado la mayor parte de su vida sintiéndose fuera de lugar, especialmente en el mundo del periodismo, donde la imagen lo es todo. Para conseguir el reportaje de su carrera, su editor la envía de incógnito a una escuela secundaria local, donde debe investigar la vida de los adolescentes para un artículo sobre el fenómeno de la cultura juvenil. Al reincorporarse al ambiente escolar, usa una identidad falsa y se enfrenta a sus propios traumas de la adolescencia.