En la vibrante ciudad de Nueva York, un grupo variopinto de solteros navega por las complejidades del amor y la vida en solitario. Alice, una joven que acaba de terminar una relación de largo plazo, se propone descubrir cómo es realmente estar sola. Con su amiga Robin, una experta en diversión y desenfreno, Alice se sumerge en la cultura de citas de la ciudad, donde cada encuentro puede ser inesperado y cada relación es efímera.

En esta emotiva historia inspirada en hechos reales, seguimos la vida de Leo y Paige, una pareja joven y apasionada que parece tenerlo todo. Tras un trágico accidente automovilístico, la vida de Paige da un giro inesperado cuando entra en estado de coma. Cuando despierta, Leo descubre que su esposa no recuerda nada de su vida juntos, ni de su amor incondicional. Enfrentándose al dolor de la pérdida de la conexión que una vez compartieron, Leo decide no rendirse y lucha por reconquistar a Paige.

En una vibrante ciudad, el Día de San Valentín se convierte en el epicentro de varias historias entrelazadas que exploran las complejidades del amor y las relaciones. Mientras el sol se alza en el horizonte, un grupo diverso de personajes se enfrenta a sus propios dilemas románticos. Desde la candente relación entre dos jóvenes enamorados, cuyas mariposas en el estómago están a flor de piel, hasta un florista cínico que se encuentra reexaminando su vida cuando una desconcertante conexión del pasado resurge.

En esta comedia romántica entrelazada, seguimos las vidas de varias parejas y solteros en Baltimore mientras navegan las complejidades del amor moderno. Gigi, una mujer romántica y soñadora, busca desesperadamente entender por qué sus citas nunca funcionan, especialmente con un chico que parece desinteresado. Sus dudas la llevan a conocer a Alex, un cínico experto en relaciones que le ofrece un brutal y honesto punto de vista sobre lo que realmente piensan los hombres.

Josie Geller, una periodista de 25 años, ha pasado la mayor parte de su vida sintiéndose fuera de lugar, especialmente en el mundo del periodismo, donde la imagen lo es todo. Para conseguir el reportaje de su carrera, su editor la envía de incógnito a una escuela secundaria local, donde debe investigar la vida de los adolescentes para un artículo sobre el fenómeno de la cultura juvenil. Al reincorporarse al ambiente escolar, usa una identidad falsa y se enfrenta a sus propios traumas de la adolescencia.