En un tranquilo suburbio estadounidense, un grupo de animadoras del instituto se encuentra en una encrucijada cuando una de ellas, la dulce pero desilusionada Diane, descubre que está embarazada. En lugar de sucumbir a la presión de su entorno, sus amigas deciden unirse para ayudarla a salir adelante y asegurar su futuro. Sin embargo, la situación se complica cuando sus planes originales se tornan más extremos: ¡deciden recurrir al crimen para conseguir el dinero que Diane necesita!

En un pequeño pueblo de Iowa, un anciano llamado Alvin Straight decide que ha llegado el momento de reparar la relación con su hermano, Lyle, con quien no ha hablado en años. Sin embargo, hay un pequeño inconveniente: Alvin es casi ciego y no tiene un auto para hacer el viaje. Pero él no se deja intimidar por eso. Con una determinación inflexible, sube a su viejo tractor cortacésped, una máquina que ha visto mejores días, y se embarca en un viaje increíble de más de 300 millas hacia Wisconsin.