En un mundo donde el trabajo y la vida personal a menudo chocan, un hombre común llamado Joe se encuentra atrapado en la rutina diaria de la oficina. La monotonía de su trabajo es palpable, y su vida parece estancada, especialmente después de que su esposa lo deja. Sin embargo, todo cambia cuando decide asistir a una fiesta de la empresa, donde un enfrentamiento inesperado con un compañero se vuelve viral entre sus colegas. Este incidente lo empuja a replantearse su vida y su lugar en el mundo.

En un pequeño pueblo de Iowa, un anciano llamado Alvin Straight decide que ha llegado el momento de reparar la relación con su hermano, Lyle, con quien no ha hablado en años. Sin embargo, hay un pequeño inconveniente: Alvin es casi ciego y no tiene un auto para hacer el viaje. Pero él no se deja intimidar por eso. Con una determinación inflexible, sube a su viejo tractor cortacésped, una máquina que ha visto mejores días, y se embarca en un viaje increíble de más de 300 millas hacia Wisconsin.