En una vibrante ciudad, el Día de San Valentín se convierte en el epicentro de varias historias entrelazadas que exploran las complejidades del amor y las relaciones. Mientras el sol se alza en el horizonte, un grupo diverso de personajes se enfrenta a sus propios dilemas románticos. Desde la candente relación entre dos jóvenes enamorados, cuyas mariposas en el estómago están a flor de piel, hasta un florista cínico que se encuentra reexaminando su vida cuando una desconcertante conexión del pasado resurge.

Cuando dos hermanos huérfanos, Andi y Bruce, se ven obligados a mudarse a casa de un extraño y poco amable tutor, la vida se vuelve un verdadero caos. Pero todo cambia cuando descubren un viejo hotel abandonado en el que deciden refugiarse y que pronto se convierte en su proyecto más emocionante: una casa para perros. Con corazones rebosantes de amor por los animales y un deseo inquebrantable de ayudar a los perros necesitados, los hermanos transforman el descuidado edificio en un acogedor refugio para sus peludos amigos.

En una ciudad vibrante y llena de posibilidades, varias historias de amor y amistad se entrelazan de maneras inesperadas. La trama gira en torno a un grupo de amigos que navegan por las complejidades de las relaciones contemporáneas, enfrentándose a sus propios demonios personales y a los altibajos del romance moderno. Cada personaje tiene su propia lucha: desde un chico que intenta luchar con su orientación sexual en una familia tradicional, hasta una mujer que se siente atrapada en una vida monótona y sueña con un amor verdadero.

Un diseñador de zapatos de nueva generación, Drew Baylor, enfrenta una crisis existencial después de que su último proyecto fracasa estrepitosamente, llevándolo a una profunda depresión. Su vida parece un caos total hasta que recibe la noticia de la muerte de su padre, un hombre con el que nunca tuvo una conexión real. Obligado a regresar a su pequeño pueblo natal en Kentucky para los funerales, Drew se encuentra en un mar de perdedores y recuerdos olvidados, donde descubre que la vida es más que solo trabajo y éxito.

Dos amigos de toda la vida, Jay y Silent Bob, se enteran de que una película basada en su cómic favorito está en plena producción. Sin embargo, su mundo se desmorona cuando descubren que no les han pagado ni un centavo por el uso de sus personajes. Decididos a recuperar lo que les pertenece y causar un poco de caos en el camino, los inseparables amigos atraviesan el país con la misión de detener la película.