En un giro inesperado del universo Marvel, un mercenario sarcástico y de pocas pulgas, conocido por su inconfundible traje rojo y sus agudos comentarios, se encuentra en una peculiar situación. Es Navidad, y la magia de las fiestas lo inspira a contar su historia de una forma diferente. En esta versión, el antihéroe decide secuestrar a un famoso narrador de cuentos y, en un hilarante y a veces entrañable giro, convierte su viaje de venganza en un cuento familiar.

En esta explosiva secuela, Wade Wilson, el mercenario bocazas con una habilidad impresionante para salir de cualquier situación, se encuentra en una encrucijada personal. Después de una tragedia que lo afecta profundamente, Wade decide que es hora de darle un nuevo rumbo a su vida, más allá de ser el héroe antiheroico que todos conocen. Sin embargo, cuando un chico con poderes, Julian, se convierte en el objetivo de un temible cyborg del futuro llamado Cable, Wade no puede quedarse de brazos cruzados.

En un orfanato de Nueva York durante la década de 1930, una pequeña niña pelirroja llamada Annie sueña con encontrar a sus verdaderos padres. Mientras enfrenta la dureza de la vida cotidiana y la tiranía de la fría Miss Hannigan, directora del orfanato, la pequeña no pierde la esperanza de que algún día su destino cambiará. Su vida da un giro inesperado cuando el rico industrial Oliver Warbucks, decidido a hacer una buena acción, decide llevar a una niña del orfanato a su lujosa mansión por unas semanas.