En el corazón de los años 60, en plena Guerra de Vietnam, un neoyorquino con un enorme sentido de lealtad y amistad decide llevar una increíble hazaña a cabo. John “Chickie” Donohue, un joven carismático y amante de la cerveza, siente que debe hacer algo por sus amigos que están combatiendo en el frente. Motivado por el espíritu del momento y la camaradería, Chickie planea un viaje épico: cruzar el océano para llevar cervezas de su bar local a los soldados en Vietnam. Su idea es tan desafiante como loca, pero su determinación es aún más fuerte.

Eddie es un tipo normal, en plena crisis de los 40, que parece no haber encontrado el amor verdadero. Después de varios deslices y relaciones fallidas, decide dar el gran paso y casarse con la encantadora Lila. El día de su boda es un torbellino de emociones, y aunque sus amigos lo apoyan, Eddie tiene una sensación extraña en su estómago. Sin embargo, convencido de que está tomando la decisión correcta, se lanza a la nueva vida como marido.

En una tranquila ciudad de Rhode Island, el oficial de policía Charlie Baileygates se esfuerza por ser un hombre amable y servicial, pero su vida da un giro inesperado cuando su esposa lo deja por otro hombre. A raíz de este desamor, Charlie empieza a desarrollar un trastorno de personalidad múltiple. Alterna entre su bondadosa personalidad y su alter ego más agresivo y sarcástico, Hank, lo que le lleva a situaciones cada vez más ridículas y descontroladas.