Un terrateniente compra todas las tierras de un pueblo del Medio Oeste americano para que pueda pasar el ferrocarril. Pero el grupo de forajidos comandados por el legendario Jesse James (Farrell) no comparte la idea.

Con 17 años y embarazada, Novalee Nation (Natalie Portman) nunca ha tenido un hogar de verdad. Lo más parecido a una familia que ha conocido nunca es su novio, Willy Jack, un egoísta aspirante a músico con el que viaja desde Tennessee a California en los oxidados restos de lo que en su día fue todo un Plymouth. Una parada en un centro comercial de Oklahoma cambiará la vida de Novalee para siempre. Porque cuando sale de esos almacenes, tras ir al servicio, descubre que Willy Jack y el coche han desaparecido, sustituidos por una cámara de fotos.

Cuando un asesino amenaza el concurso de Miss Estados Unidos, el FBI decide enviar a una agente infiltrada como participante. La mejor candidata que encuentran para la misión es Gracie Hart, una agente de modales toscos y poco femeninos. Ante su total falta de glamour, el FBI decide buscarle un representante que le enseñe todos los trucos del mundo de la pasarela