Un diseñador de zapatos de nueva generación, Drew Baylor, enfrenta una crisis existencial después de que su último proyecto fracasa estrepitosamente, llevándolo a una profunda depresión. Su vida parece un caos total hasta que recibe la noticia de la muerte de su padre, un hombre con el que nunca tuvo una conexión real. Obligado a regresar a su pequeño pueblo natal en Kentucky para los funerales, Drew se encuentra en un mar de perdedores y recuerdos olvidados, donde descubre que la vida es más que solo trabajo y éxito.

En los años 70, un joven prodigio del periodismo, William Miller, sueña con ser un gran escritor y cubrir la escena musical de la época. A pesar de su juventud y de la desaprobación de su madre sobre su pasión por el rock, consigue una oportunidad única: viajar con una banda en ascenso llamada Stillwater. A medida que se adentra en el mundo del rock and roll, William experimenta la magia y el caos de la vida en la carretera. Su inocencia choca con la realidad de un estilo de vida hedonista, plagado de fiestas desenfrenadas, drogas y relaciones turbulentas.