En un pequeño y tranquilo pueblo de Mississippi en los años 40, un joven llamado Willie Morris se siente fuera de lugar y solitario. La vida en su hogar está marcada por la rutina y la falta de amigos, lo que hace que sus días sean monótonos y un tanto tristes. Todo cambia cuando su madre le regala un encantador cachorro de Jack Russell terrier llamado Skip. Desde ese momento, Skip no solo se convierte en su compañero incondicional, sino también en el catalizador de una serie de aventuras inolvidables.

En octubre de 1962, la tensión mundial alcanza su punto máximo cuando Estados Unidos descubre que la Unión Soviética ha instalado misiles nucleares en Cuba, a solo 90 millas de su costa. La historia sigue de cerca a un pequeño grupo de asesores del presidente John F. Kennedy mientras lidian con la creciente crisis que podría llevar al mundo al borde de una guerra nuclear. En medio del pánico y la presión, el joven presidente y su hermano, Robert Kennedy, se convierten en los líderes de una batalla contra el tiempo y la diplomacia.