En esta comedia romántica entrelazada, seguimos las vidas de varias parejas y solteros en Baltimore mientras navegan las complejidades del amor moderno. Gigi, una mujer romántica y soñadora, busca desesperadamente entender por qué sus citas nunca funcionan, especialmente con un chico que parece desinteresado. Sus dudas la llevan a conocer a Alex, un cínico experto en relaciones que le ofrece un brutal y honesto punto de vista sobre lo que realmente piensan los hombres.

En una universitaria fraternidad que parece estar estancada en los clichés de la vida universitaria, tres inseparables amigos, luego de un malentendido que los deja en una situación muy comprometida, deciden disfrazarse de chicas para infiltrarse en una hermandad femenina. La idea es que, escondiéndose detrás de pelucas y faldas, puedan limpiar su nombre y recuperar su honor antes de que la universidad se vuelva un campo de batalla total.

En una universidad de Nueva York, un joven llamado Paul Tannek, un chico algo torpe e inseguro, se enfrenta a la dura realidad de ser un “perdedor” en el entorno social del campus. A pesar de sus mejores esfuerzos por encajar, siempre termina siendo el blanco perfecto de burlas y desprecios de los estudiantes más populares. Lo que Paul realmente quiere es encontrar su lugar y, tal vez, a una chica que lo comprenda.