En un mundo donde la infancia y la adultez parecen chocar, un joven que alguna vez fue un niño aventurero y soñador se enfrenta a la rutina y las responsabilidades de la vida adulta. Christopher, ahora un hombre ocupado y estresado, se encuentra atrapado en su trabajo en Londres, descuidando a su familia y olvidando las simples alegrías de la vida. Su vida da un giro inesperado cuando, un día, se reencuentra con sus viejos amigos de la infancia: Winnie the Pooh y el resto de la pandilla del Bosque de los 100 Acres.

En un pintoresco pueblo inglés, la vida de Grace se desmorona cuando descubre que su difunto esposo, un hombre adinerado, había dejado a su familia en una situación económica crítica. Con una hipoteca desgastante y sin dinero, se siente perdida y sin salida. Sin embargo, la vida de Grace da un vuelco inesperado cuando decide tomar el control de su destino y convertir su situación en una oportunidad.