En esta divertida aventura, los adorables y traviesos Chipmunks, Alvin, Simon y Theodore, se ven atrapados en un torbellino de situaciones cómicas y emociones familiares. Cuando Dave, su querido "padre adoptivo", decide llevar a su nueva novia a conocer a sus simpáticos hijos, los pequeños planos de la ardiente relación se ven en peligro. Tras la revelación de que Dave planea proponerle matrimonio, los Chipmunks, convencidos de que perderán su estilo de vida y la atención de su "papá", deciden actuar.

En un caluroso día de 1941, dos amigos de la infancia, Rafe y Danny, se encuentran atrapados en una serie de enredos amorosos y sobre el telón de fondo de la Segunda Guerra Mundial. Rafe, lleno de sueños de ser piloto, se une a la Fuerza Aérea, mientras que Danny, más reservado, se queda en Hawái y trabaja como mecánico. Justo cuando Rafe se marcha, despierta no solo su fervor por volar, sino también los sentimientos de amor hacia el mismo objeto: Evelyn, una enfermera apasionada que, por un giro del destino, se ve dividida entre los dos hombres.