En 1986, Harry Dunne (Derek Richardson) y Lloyd Christmas (Eric Christian Olsen) se conocen y son integrados en un programa de educación especial en el instituto
Una joven adolescente, muy popular y atractiva pero mala, se despierta un día dentro del cuerpo de un hombre. Mientras intenta descubrir qué ha pasado y cómo volver a su estado anterior, se da cuenta entonces de lo cruel y maligna que ha sido con los demás hasta ese momento.
Año 1941, en plena Segunda Guerra Mundial en Europa. Rafe McCawley (Affleck) y Danny Walker (Hartnett) crecieron juntos en una zona rural estadounidense y su larga amistad se mantiene cuando ambos ingresan como pilotos en las fuerzas aéreas. Rafe encontró en Evelyn Johnson (Beckinsale), una valiente enfermera, al amor de su vida, pero pronto tuvieron que separarse, al ser llamado Rafe para servir en la Fuerza Aérea Británica (RAF) contra los alemanes. Mientras tanto, Danny y Evelyn son enviados a la base aérea de Pearl Harbor en Hawai.
En el instituto John Hughes los chicos son como cualquier adolescente en cualquier otra peli de adolescentes. El chico deportista y popular apuesta con Austin, el rubito guapo, a que es capaz de transformar a Janey, la fea del colegio, en la reina del baile de fin de curso. Pero dos maquiavélicas compañeras intentarán que Jake pierda la apuesta: su hermana Catherine y Priscilla, la jefa de las animadoras. El resto de la pandilla tampoco es muy distinta a la de cualquier otra película de adolescentes americana.
