En esta comedia ligera, seguimos la vida de un joven matrimonio, Carl y Molly, que acaba de dar el gran paso y se mudan a su casa nueva con grandes sueños y planes. Todo parece estar marchando sobre ruedas hasta que el desaliñado mejor amigo de Carl, Dupree, queda sin hogar tras ser despedido, y le pide a su amigo que lo acoja por un tiempo. Lo que comienza como un acto de amistad rápidamente se transforma en un caos total.

En un caluroso día de 1941, dos amigos de la infancia, Rafe y Danny, se encuentran atrapados en una serie de enredos amorosos y sobre el telón de fondo de la Segunda Guerra Mundial. Rafe, lleno de sueños de ser piloto, se une a la Fuerza Aérea, mientras que Danny, más reservado, se queda en Hawái y trabaja como mecánico. Justo cuando Rafe se marcha, despierta no solo su fervor por volar, sino también los sentimientos de amor hacia el mismo objeto: Evelyn, una enfermera apasionada que, por un giro del destino, se ve dividida entre los dos hombres.