En un mundo donde la piratería enfrenta su mayor amenaza, Jack Sparrow se encuentra atrapado en un juego mortal entre seres sobrenaturales y poderosos gobernantes. Después de que el temido Lord Cutler Beckett ha comenzado a eliminar a los piratas, Jack y su tripulación se ven obligados a buscar una solución desesperada: viajar a las misteriosas costas del fin del mundo. Allí, en un reino surrealista y lleno de peligros, se cruzarán con antiguas deidades y la icónica Calypso, la diosa del mar.

En un caluroso día de 1941, dos amigos de la infancia, Rafe y Danny, se encuentran atrapados en una serie de enredos amorosos y sobre el telón de fondo de la Segunda Guerra Mundial. Rafe, lleno de sueños de ser piloto, se une a la Fuerza Aérea, mientras que Danny, más reservado, se queda en Hawái y trabaja como mecánico. Justo cuando Rafe se marcha, despierta no solo su fervor por volar, sino también los sentimientos de amor hacia el mismo objeto: Evelyn, una enfermera apasionada que, por un giro del destino, se ve dividida entre los dos hombres.