En esta peculiar comedia dramática, seguimos la vida de los excéntricos miembros de una familia neoyorquina que, a pesar de su genio y talento, nunca logran encontrar el camino del éxito en su vida personal. La historia gira en torno a Royal Tenenbaum, un padre ausente que inesperadamente decide regresar a la vida de sus tres hijos, quienes ya son adultos y han tenido una serie de fracasos.

En el bullicioso mundo de la élite neoyorquina durante las vacaciones de Navidad, un grupo de jóvenes solteros se reúne en la ciudad para asistir a una serie de sofisticadas fiestas. Entre ellos se encuentra un chico de clase media, Tom, quien se siente un poco fuera de lugar pero intrigado por la vida glamourosa y el estilo de vida de sus nuevos amigos, que provienen de familias acomodadas. Conocido por su aguda observación y su humor mordaz, se convierte en el nuevo centro de atención al compartir su visión crítica sobre la superficialidad y el elitismo que lo rodea.