En el bullicioso y a menudo solitario mundo de Nueva York, un hombre emprendedor de 30 años lleva una vida que parece exitosa a primera vista. Brandon, un profesional atractivo y carismático, esconde un secreto oscuro: su lucha con la adicción sexual. Su existencia da un giro inesperado cuando su hermana, Sissy, interrumpe su vida al mudarse a su apartamento. Sissy es una mujer impulsiva y emocional, y su presencia desata una serie de eventos que comienzan a desgastar la fachada de control de Brandon.

En el bullicioso Nueva York de los años 2000, la vida de una ejecutiva de publicidad llamada Kate se desmorona. Su carrera está enfocada en el éxito, pero su vida personal es un desastre total. Sin embargo, todo cambia cuando un hombre atractivo y encantador aparece de la nada, reclamando ser un duque del siglo XIX. Al principio, Kate lo toma como un loco, pero pronto se da cuenta de que Leopold realmente ha viajado en el tiempo a través de un portal mágico.