En una sala de hospital, dos desconocidos, un rico magnate de negocios y un mecánico de clase trabajadora, descubren que tienen algo en común: ambos han sido diagnosticados con cáncer terminal. A medida que enfrentan la dura realidad de su situación, deciden hacer algo extraordinario antes de que sea demasiado tarde. Juntos, elaboran una lista de las cosas que siempre han querido hacer en la vida, desde escalar el Everest hasta encontrar la paz en una catedral en el lejano Oriente.

En esta divertida y disparatada comedia, dos hombres con personalidades completamente opuestas se ven obligados a trabajar juntos para resolver un caso de tráfico de armas. Earl Montgomery, un ex-policía que ha sido despedido por un incidente desafortunado, se encuentra en el lado equivocado de la ley cuando es atrapado en una situación complicada que involucra a unas misteriosas y sospechosas organizaciones criminales.

En el corazón de Chicago, un apostador empedernido y un poco perdido se encuentra en una encrucijada. Con más deudas de las que puede manejar y presiones por parte de prestamistas, su vida toma un giro inesperado cuando acepta un trabajo como entrenador de un equipo de béisbol juvenil en un barrio problemático. Al principio, su motivación está basada completamente en el dinero; dirige a un grupo de chicos difíciles que luchan por salir adelante en un entorno donde las oportunidades son escasas y los desafíos son constantes.