En esta comedia romántica, seguimos la tumultuosa relación de una joven pareja, Gary y Brooke, que enfrentan los altibajos del amor moderno. Después de una serie de desencuentros y malentendidos, Brooke se cansada de las constantes diferencias y la falta de compromiso de Gary, decide que es hora de poner fin a su relación. Sin embargo, lo que parecía ser un rompimiento limpio se convierte en una guerra de nervios cuando ambos se dan cuenta de que tienen que seguir viviendo en el mismo apartamento.

En una tranquila casa junto al lago, una arquitecta llamada Kate se encuentra atrapada en una extraña situación temporal. Cuando se muda a la casa, descubre una misteriosa carta dejada en el buzón por Alex, un contemporáneo que vive en el mismo lugar pero dos años en el pasado. A pesar de la sorprendente discrepancia temporal, ambos comienzan a intercambiar cartas en un intento por comprender la conexión que los une.

En el corazón de Chicago, un apostador empedernido y un poco perdido se encuentra en una encrucijada. Con más deudas de las que puede manejar y presiones por parte de prestamistas, su vida toma un giro inesperado cuando acepta un trabajo como entrenador de un equipo de béisbol juvenil en un barrio problemático. Al principio, su motivación está basada completamente en el dinero; dirige a un grupo de chicos difíciles que luchan por salir adelante en un entorno donde las oportunidades son escasas y los desafíos son constantes.

En un intenso drama emocional, la vida de una madre se desmorona cuando su hijo recién nacido es adoptado tras su lucha con la adicción. Cuando finalmente encuentra la fuerza para empezar de nuevo, descubre que su pequeño, llamado Isaiah, ha sido adoptado por una exitosa y amorosa madre soltera, que se siente absolutamente realizada en su nuevo rol. A medida que los años pasan, las cosas se complican cuando la madre biológica, en un intento de reconstruir su vida y recuperar lo que perdió, inicia una batalla legal para recuperar a su hijo.