A pesar de su juventud, Ollie Trinke (Ben Affleck), ya ha experimentado el dolor de la pérdida y la responsabilidad en primera persona. Tenía mucho éxito en su profesión como publicista y con su esposa, Gertrude Steiney (Jennifer Lopez), tenía una relación envidiable, culminada recientemente por el nacimiento de su hija. Sin embargo, su vida da un giro inesperado al morir su mujer. Ollie tiene que hacerse cargo de su hija por él mismo y esto, compaginado con su trabajo, no siempre resulta fácil.

Jay y Bob el Silencioso descubren que su viejo amigo Banky Edwards los ha traicionado: ha ido a Hollywood a producir una película basada en un cómic sobre sus alter egos, Bluntman y Chronic, y protagonizada por dos populares actores (Biggs y Van Der Beek). Atónitos ante la noticia y, desesperados, al comprobar que en Internet les llueven las críticas por haber vendido su historia, decididos a salvar su reputación van a Hollywood para sabotear el proyecto.