En esta comedia romántica entrelazada, seguimos las vidas de varias parejas y solteros en Baltimore mientras navegan las complejidades del amor moderno. Gigi, una mujer romántica y soñadora, busca desesperadamente entender por qué sus citas nunca funcionan, especialmente con un chico que parece desinteresado. Sus dudas la llevan a conocer a Alex, un cínico experto en relaciones que le ofrece un brutal y honesto punto de vista sobre lo que realmente piensan los hombres.

En una tranquila localidad costera de Massachusetts, un joven talento del béisbol, al borde de la fama, regresa a su hogar para pasar el verano. Allí, se prepara para un torneo de ligas menores con su equipo de aficionados, mientras navega por las complejidades de las relaciones adolescentes y las expectativas familiares. La presión de su futuro como jugador de béisbol profesional lo persigue, pero lo que realmente le roba la atención es una espectacular chica local, quien cae en sus redes de romance de verano.