En la turbulenta década de 1930, en medio de la Gran Depresión, un asesino a sueldo llamado Michael Sullivan se encuentra atrapado en una vida de violencia y lealtad hacia su jefe, el temido gangster John Rooney. Michael ha dedicado su vida a proteger a su familia y servir a Rooney, pero su mundo se desmorona cuando su hijo mayor, Michael Jr., se convierte en testigo de un crimen brutal. En una encrucijada moral, Michael debe elegir entre la lealtad a su mentor y la seguridad de su familia.