En un día soleado en el Bosque de los Cien Acres, los adorables amigos de Winnie the Pooh están ocupados disfrutando de sus aventuras juntos. Pero todo cambia cuando Piglet, el más pequeño y tímido del grupo, empieza a sentirse un poco inseguro y olvidado. Para su sorpresa, se da cuenta de que los demás no tienen en cuenta su valía como amigo. Esto lo lleva a embarcarse en una misión para demostrar que, aunque sea pequeño, también es importante.

En un mundo marcado por la Segunda Guerra Mundial, Wendy Darling ha crecido y ahora es una madre que intenta mantener la imaginación viva en su hija, Jane. Sin embargo, la vida de Jane es muy diferente a la de su madre; es una niña pragmática que no cree en cuentos de hadas, y con la guerra acechando, su universo se siente sombrío y lleno de preocupaciones. Un día, mientras juega en su casa, Jane es abruptamente transportada al mágico País de Nunca Jamás, donde se reencuentra con el famoso Peter Pan y sus amigos como el travieso, pero inminentemente peligroso, Capitán Garfio.