En el corazón de Nueva York, un pequeño perro llamado Chestnut se convierte en el inesperado héroe de Central Park. La historia sigue a este travieso terrier que, tras ser rescatado de una vida en la calle, se encuentra bajo el cuidado de una madre soltera llamada Greta, quien está luchando por mantener la vida a flote mientras cuida de su hija, la soñadora y llena de energía, Bess.

Cuando un par de amigos en busca de romance deciden embarcarse en un crucero, lo que debería ser unas vacaciones de ensueño rápidamente se convierte en una serie de enredos inesperados. Jerry, un soltero empedernido, y su amigo Nick, un apasionado de las aventuras, se inscriben en un viaje con la idea de encontrar el amor. Sin embargo, un error en la reserva los lleva a un crucero exclusivo para homosexuales.