En el bullicioso corazón de Nueva York, un hombre enfrenta su última noche de libertad antes de un encarcelamiento que cambiará su vida por completo. Monty Brogan, un joven de éxito, se encuentra atrapado en una espiral de autodestrucción, luchando con la traición de sus amigos y la desilusión de su propia vida. En una ciudad que nunca duerme, Monty decide pasar sus últimas horas de libertad con lo que le queda de su antiguo círculo, una mezcla de viejos amigos y nuevas lecciones.