Un exagente del gobierno decide cortar lazos con su peligrosa vida de espías y empieza una nueva etapa en su vida como un hombre común y corriente. Viaja a un encantador pueblo donde se siente aliviado de dejar atrás la adrenalina de su pasado. Ahí, se enamora perdidamente de una hermosa y encantadora joven, con la que decide casarse. Todo parece perfecto, hasta que la vida tranquila que ambos han construido se ve interrumpida de manera abrupta por una serie de eventos inesperados.

En esta comedia romántica, seguimos la vida de treintaañero slacker, un tipo que todavía vive en casa de sus padres y se niega a dar el salto hacia la vida adulta. Con un estilo de vida despreocupado y un amor particular por los videojuegos y las comodidades del hogar, su vida parece perfecta para él, pero sus padres están desesperados por verlo emprender su propio camino. Para sacarlo de su caparazón, deciden contratar a una consultora especializada en ayudar a jóvenes a independizarse.

En un tranquilo suburbio de California, un joven llamado Shaun Brumder sueña con salir de su vida monótona en la playa y convertirse en escritor. Sin embargo, todo su mundo se tambaleará cuando su solicitud a la prestigiosa Universidad de Stanford se pierde por alguna extraña razón. Con la esperanza de cambiar su destino, Shaun decide tomar el asunto en sus propias manos y emprender una divertida odisea para recuperar su futuro académico.