En un tranquilo pueblo de Massachussets, la noche de Halloween es una mezcla de risas, caramelos y, claro, un poquito de locura. Hubie Dubois, un buen tipo pero algo torpe y siempre con un toque de inseguridad, se toma su papel en la festividad muy en serio. Armado con su termo de café y su disfraz de Halloween de lo más peculiar, está decidido a mantener a salvo a sus vecinos de cualquier travesura sobrenatural o travesura humana que pueda surgir durante la celebración.

En esta comedia alocada, nos encontramos con un exitoso publicista de Nueva York llamado Jack, quien lleva una vida perfectamente organizada hasta que, de repente, le llega un problema inesperado: su hermana gemela, Jill. Ella es todo lo contrario a él: desinhibida, torpe y un poco exagerada. Después de que Jill llega a la ciudad para pasar el Día de Acción de Gracias, su presencia comienza a desestabilizar la vida de Jack, quien ya enfrenta un montón de presiones en su trabajo.

Skeeter Bronson, un despreocupado conserje de un hotel que sueña con ser un gran empresario, se encuentra atrapado entre su trabajo y el cuidado de sus sobrinos. Un día, mientras cuida de los niños, comienza a contarles unas historias inventadas que, sorprendentemente, empiezan a cobrar vida. Cada cuento que narra se convierte en una realidad mágica, llevándole a situaciones absurdas y emocionantes.

Un joven matrimonio, tras atravesar una crisis, decide hacer un viaje por carretera con la esperanza de reconectarse. Sin embargo, su escapada toma un giro oscuro cuando se ven obligados a detenerse en un motel de carretera desolado y poco acogedor. Al principio, el lugar parece una parada común y corriente, pero pronto descubren que no están solos. En la habitación, encuentran una colección de cintas de video que aparentemente documentan las horripilantes acciones de un asesino en serie que ha estado operando en la zona.

En un pequeño pueblo de Nueva Inglaterra, Adam Sandler interpreta a Davey, un hombre amargado y desilusionado que ha perdido la chispa de la vida tras el fallecimiento de sus padres. Su comportamiento errático y su adicción al alcohol lo llevan a meterse en problemas, lo que lo convierte en un paria en su comunidad. Después de un incidente desastroso durante una celebración, Davey es condenado a realizar trabajos comunitarios en el centro de recreación local.