Después de una exitosa aventura en el mundo de la música, las adorables ardillas cantantes regresan con más energía que nunca. Alvin, Simon y Theodore están de vuelta, pero esta vez, las cosas se complican cuando tienen que enfrentarse a los retos de la vida en la escuela secundaria. Tras un accidente que los mantiene alejados de los escenarios, los hermanos deben adaptarse a la vida estudiantil y demostrar que tienen lo necesario para destacar, mientras lidian con la competencia.

Una historia encantadora sobre el amor en la madurez, seguimos a Harry Sanborn, un exitoso productor musical de Nueva York que tiene una debilidad por salir con mujeres mucho más jóvenes. Cuando se enamora de la encantadora modelo Marin, Harry se encuentra en un lío inesperado. Durante una de sus escapadas románticas en la casa de verano de Marin, un giro del destino lleva a la madre de ella, Erica, a cruzarse en su camino. Erica es una dramaturga de éxito por derecho propio, pero se siente atrapada en sus propios ciclos emocionales y familiares.