Mientras buscan miel, Pooh y sus amigos se embarcan en una aventura para encontrar la cola perdida de Igor y rescatar a Christopher Robin de un monstruo desconocido llamado Pronto.
Ken calcula muy mal los preparativos para unas vacaciones, por lo que Woody y Buzz lideran a un grupo de juguetes para que Ken y Barbie tengan las vacaciones hawaianas de sus sueños.
Los juguetes son entregados por error a una guardería en lugar del ático justo antes de que Andy se vaya a la universidad, y depende de Woody convencer a los otros juguetes de que no fueron abandonados y volver a casa.
