Cuando Marni, una joven exitosa y encantadora, vuelve a casa para la boda de su hermano, se encuentra con un giro inesperado: su futuro cuñada es la misma chica que la acosó en la escuela secundaria. Joana, ahora una mujer segura y aparentemente perfecta, ha convertido en su peor pesadilla escolar un recuerdo borroso. Mientras Marni lidia con esta revelación, la situación se complica aún más cuando su madre, Gail, revela que ella también tiene historia con la madre de Joana, una rival de antaño que creía haber dejado atrás.

En una vibrante ciudad, el Día de San Valentín se convierte en el epicentro de varias historias entrelazadas que exploran las complejidades del amor y las relaciones. Mientras el sol se alza en el horizonte, un grupo diverso de personajes se enfrenta a sus propios dilemas románticos. Desde la candente relación entre dos jóvenes enamorados, cuyas mariposas en el estómago están a flor de piel, hasta un florista cínico que se encuentra reexaminando su vida cuando una desconcertante conexión del pasado resurge.

En este encantador regreso a Genovia, Mia Thermopolis ha crecido un poco, pero sigue siendo la misma chica ingenua y algo torpe que nos robó el corazón. Ahora, como la princesa legítima del pequeño reino, Mia se encuentra enfrentando un desafío monumental: cumplir con la exigencia de una ley antiquísima que establece que debe casarse antes de su cumpleaños número veintiuno para asumir oficialmente el trono. La presión es monumental, especialmente con su abuela, la Reina Clarisse, empujándola a que encuentre un esposo adecuado.