Don Johnston, un solitario y algo apatético hombre de mediana edad, lleva una vida monótona hasta que recibe una sorprendente carta anónima. En esta, una ex amante lo informa de que podría tener un hijo del que no tiene idea. Movido por la curiosidad y un toque de nostalgia, decide embarcarse en un viaje a través de su pasado. Su primera parada lo lleva a reencontrarse con varias mujeres con las que compartió momentos significativos.

En este encantador regreso a Genovia, Mia Thermopolis ha crecido un poco, pero sigue siendo la misma chica ingenua y algo torpe que nos robó el corazón. Ahora, como la princesa legítima del pequeño reino, Mia se encuentra enfrentando un desafío monumental: cumplir con la exigencia de una ley antiquísima que establece que debe casarse antes de su cumpleaños número veintiuno para asumir oficialmente el trono. La presión es monumental, especialmente con su abuela, la Reina Clarisse, empujándola a que encuentre un esposo adecuado.