En una vibrante ciudad, el Día de San Valentín se convierte en el epicentro de varias historias entrelazadas que exploran las complejidades del amor y las relaciones. Mientras el sol se alza en el horizonte, un grupo diverso de personajes se enfrenta a sus propios dilemas románticos. Desde la candente relación entre dos jóvenes enamorados, cuyas mariposas en el estómago están a flor de piel, hasta un florista cínico que se encuentra reexaminando su vida cuando una desconcertante conexión del pasado resurge.

En un barrio empobrecido de Boston, un grupo de hábiles ladrones de bancos, liderado por el carismático Doug Macray, vive una vida al límite entre el crimen y la lealtad. Tras un atraco que sale mal, Doug se convierte en la sombra de una rehén, la gerente de un banco llamada Claire. Al principio, él solo busca asegurarse de que no revele su identidad, pero pronto se siente atraído por ella, lo que complica su vida delictiva.

En un mundo donde los deseos pueden hacerse realidad de la manera más inesperada, la historia sigue a Jenna Rink, una adolescente de 13 años que anhela ser una adulta y vivir la vida de sus sueños. Después de una fiesta de cumpleaños que no va como esperaba, su deseo se hace realidad de una forma mágica: se despierta en el cuerpo de una mujer de 30 años. De pronto, Jenna se encuentra navegando por la complejidad de la vida adulta, rodeada de lujos y una carrera prometedora en el mundo de la moda. Sin embargo, pronto se da cuenta de que ser adulta no es tan fácil como pensaba.