Don Johnston, un solitario y algo apatético hombre de mediana edad, lleva una vida monótona hasta que recibe una sorprendente carta anónima. En esta, una ex amante lo informa de que podría tener un hijo del que no tiene idea. Movido por la curiosidad y un toque de nostalgia, decide embarcarse en un viaje a través de su pasado. Su primera parada lo lleva a reencontrarse con varias mujeres con las que compartió momentos significativos.

En un mundo donde los deseos pueden hacerse realidad de la manera más inesperada, la historia sigue a Jenna Rink, una adolescente de 13 años que anhela ser una adulta y vivir la vida de sus sueños. Después de una fiesta de cumpleaños que no va como esperaba, su deseo se hace realidad de una forma mágica: se despierta en el cuerpo de una mujer de 30 años. De pronto, Jenna se encuentra navegando por la complejidad de la vida adulta, rodeada de lujos y una carrera prometedora en el mundo de la moda. Sin embargo, pronto se da cuenta de que ser adulta no es tan fácil como pensaba.