Marty, un guionista en apuros, está lidiando con el bloqueo creativo mientras intenta escribir su nuevo guion titulado "Seven Psychopaths”. Su vida da un giro inesperado cuando su mejor amigo, Billy, un actor desempleado y un poco impredecible, lo involucra en un enredo criminal. Billy y su colega Hans roban el perro de un mafioso psicópata llamado Charlie, que es tan violento como carismático.

En un pequeño vecindario, la temporada navideña está a la vuelta de la esquina, y los Kranks han decidido hacer algo radical: ¡pasar las festividades en el Caribe! Atraídos por la idea de unas vacaciones sin el bullicio habitual, Luther y Nora Krieg hacen planes para evitar todo lo que implica la Navidad: las decoraciones, las compras y las festividades. Sin embargo, su decisión no solo sorprende a sus familiares y amigos, sino que desencadena una serie de hilarantes contratiempos.