Un grupo de amigos de mediana edad, atrapados en la rutina de la vida suburbana, decide salir de su zona de confort y hacer un viaje en moto por carretera para recuperar su juventud perdida. Doug, un dentista nervioso, es el primero en proponer la idea, motivado por un deseo de aventura. Se une a Woody, un vendedor de autos que anhela ser el líder del grupo; Kevin, un programador que se siente invisible y quiere ser más arriesgado; y el desinhibido Bobby, quien sueña con una vida más emocionante. Juntos se lanzan a la carretera en busca de emociones y su sentido de libertad.

En un caluroso día en la Gran Manzana, dos hermanas gemelas completamente diferentes se ven obligadas a pasar juntas un día lleno de locura. Jane, la hermana estudiosa y perfeccionista, está lista para presentar su proyecto en un importante concurso académico que podría catapultar su carrera. Por otro lado, Roxy, el alma libre y rebelde, solo piensa en divertirse y pasar un buen rato con su banda. Sin embargo, el destino las pone en un camino inesperado cuando Roxy se cuela en un evento de moda que resulta ser el lugar donde Jane debe hacer su presentación.