En la vibrante ciudad de Nueva York, la noche de Año Nuevo se convierte en el escenario perfecto para que un grupo diverso de personajes entrelacen sus vidas, mientras buscan siempre el mismo objetivo: vivir al máximo el último día del año. La historia sigue a Claire, una organizadora de eventos que se encuentra bajo una presión monumental para conseguir que la fiesta de la ciudad sea inolvidable, a la vez que navega por su propia vida amorosa.

En una vibrante ciudad, el Día de San Valentín se convierte en el epicentro de varias historias entrelazadas que exploran las complejidades del amor y las relaciones. Mientras el sol se alza en el horizonte, un grupo diverso de personajes se enfrenta a sus propios dilemas románticos. Desde la candente relación entre dos jóvenes enamorados, cuyas mariposas en el estómago están a flor de piel, hasta un florista cínico que se encuentra reexaminando su vida cuando una desconcertante conexión del pasado resurge.

En una universitario de Wisconsin, la vida de Paige, una joven estudiante de medicina, gira en torno a sus estudios y la aventura de ser independiente. Sin embargo, todo cambia cuando se encuentra con un misterioso y apuesto compañero de clase, Eddie, quien resulta ser el príncipe de un pequeño reino europeo. A medida que se desarrolla su relación, Paige descubre que Eddie está en Estados Unidos incognito, tratando de escapar de la presión de su vida real y de encontrar su propio camino.