Crónica del auge en los años cincuenta en Chicago de la casa de discos Chess Records, que en unos años turbulentos grabó discos de leyendas de la música negra como Muddy Waters, Leonard Chess, Little Walter & Howlin’ Wolf, Etta James y Chuck Berry.

Andrew Largeman (Braff) vuelve a su casa natal, en Nueva Jersey, después de diez años de ausencia para asistir al funeral de su madre. Allí rememora su pasado y conoce a una chica, Samantha (Portman), que quizá pueda cambiar su vida. Largeman, que acaba de dejar los antidepresivos que ha estado tomando durante años, comienza a redescubrirse a sí mismo, lo que incluye enfrentarse a su padre, psicólogo, y ayudar a Samantha a superar sus propios problemas pisicológicos.