En un contexto de intrigas y pasiones desbordadas, seguimos la vida de un grupo de jóvenes aristócratas en la turbulenta Italia del siglo XIV. Entre ellos se encuentran un par de amigos, un poeta soñador llamado Rinaldo y la fascinante y rebelde joven llamada Clara, quien es objeto de los deseos de varios hombres, incluidos sus propios padres que buscan asegurar su futuro a través de un matrimonio ventajoso.

Cuando el torpe pero entrañable Deuce Bigalow se encuentra en apuros después de que su gran amor se mude, decide dejar su vida tranquila en Estados Unidos y aventurarse a Europa en busca de algo más que una nueva rutina. Con su inconfundible estilo y su peculiar encanto, Deuce se embarca en un viaje que lo lleva a la vibrante pero caótica vida nocturna europea. Sin embargo, no todo es lo que parece.