En un bosque encantado, donde la simplicidad y la amistad reinan, un grupo de adorables personajes se embarca en una divertida aventura. Cuando Winnie, el osito de miel de gran corazón, se da cuenta de que Christopher Robin ha desaparecido, decide que es hora de reunir a sus amigos para ayudar en la búsqueda. Piglet, Tigger, Conejo, Eeyore y la tierna pero terca Rebeca se unen a la misión, cada uno aportando su peculiaridad y encanto al grupo.

La historia se centra en un gran héroe de la comedia, un yupi llamado Kronk, que ha dejado atrás los enredos de su antiguo trabajo con la malvada emperatriz Yzma. Ahora, deseoso de vivir una vida tranquila y en armonía, se dedica a disfrutar de sus días como chef y a cuidar de su amado animalito, un pequeño cangrejo llamado Chaca. Sin embargo, la vida pacífica de Kronk se ve sacudida cuando su padre, un estricto y tradicionalista, llega a la ciudad para una visita, con la intención de evaluar a su hijo y ver si realmente ha encontrado su camino en la vida.