En un viaje de fin de semana a Hawai, un cirujano plástico convence a su leal ayudante para que se haga pasar por su próxima esposa divorciada, con el fin de encubrir una mentira descuidada que le dijo a su novia, que es muy joven.
Shelly (Anna Faris) es una conejita del Playboy que, tras ser expulsada de la famosa mansión Playboy, y sin sitio donde ir, entra a formar parte de la hermandad Zeta Tau Zeta del campus de la universidad. Allí tendrá mucho que enseñar a sus compañeras de estudios.
Un chico huérfano, que siempre ha vivido en la calle, llega a ser con el paso del tiempo un poderoso traficante de drogas, pero, inesperadamente, decide dejarlo todo para triunfar en el mundo de la música.