En la década de 1930, un joven llamado Bobby Doran llega a la vibrante ciudad de Nueva York en busca de una nueva vida y sueños por cumplir. Proveniente de una familia judía de clase trabajadora en el Bronx, Bobby se siente atraído por el glamour y la extravagancia que ofrece la capital del cine. Se reencuentra con su tío, un poderoso agente de Hollywood, quien rápidamente introduce a Bobby al fascinante, pero a menudo superficial, mundo de la alta sociedad y la industria del entretenimiento.

La historia sigue a Jasmine, una mujer que solía estar en la cima del mundo gracias a la fortuna de su esposo, un magnate de Wall Street. Sin embargo, su vida se desmorona cuando descubre que él ha estado involucrado en un escándalo financiero y acaba en la cárcel. Con su mundo hecho añicos, Jasmine se ve obligada a mudarse con su hermana Ginger, quien vive de manera sencilla en San Francisco. La contrastante vida de su hermana y el recuerdo de su glamuroso pasado hacen que Jasmine se sienta aún más perdida.

En el corazón de París, un guionista de Hollywood, Gil Pender, se siente atrapado en una vida que no le satisface. Durante un viaje con su prometida y su familia, Gil se siente cada vez más desilusionado con la modernidad y anhela la creatividad y el romanticismo de épocas pasadas. Una noche, mientras pasea por las calles adoquinadas de la ciudad, una misteriosa auto antigua lo recoge y lo transporta mágicamente a la década de 1920.

En un verano lleno de calidez y pasión en la hermosa ciudad de Barcelona, dos jóvenes estadounidenses, Vicky y Cristina, deciden pasar sus vacaciones explorando sus propias aspiraciones y deseos. Vicky, una sensible y organizada estudiante de posgrado, está comprometida con un hombre perfecto que representa la estabilidad. Por otro lado, Cristina es una soñadora libre, en busca de una experiencia intensa y sin ataduras.

En el glamuroso y agridulce mundo del tenis y la alta sociedad londinense, un ambicioso instructor de tenis, Chris Wilton, se encuentra en la encrucijada de sus deseos y sus decisiones. Al trabajar con la élite, Chris logra escalar posiciones en su vida social y profesional cuando se enamora de la rica heredera, Chloe Hewett. Aunque la vida parece sonreírle, su verdadero corazón late por Nola Rice, la actriz estadounidense y novia de su mejor amigo. Nola representa la pasión y el riesgo que Chris anhela, una chispa que se convierte en un fuego descontrolado de deseo y culpa.