En esta comedia de aventuras, seguimos a Finn y Tess, una pareja que una vez fue feliz pero que se encuentra en medio de una separación. Finn, un entusiasta cazador de tesoros interpretado por Matthew McConaughey, todavía está obsesionado con una leyenda de un barco hundido que supuestamente alberga un tesoro invaluable. A pesar de su ruptura, la chispa entre ellos nunca se ha apagado del todo, y Finn decide que este es el momento perfecto para intentar reconquistar a Tess, interpretada por Kate Hudson.

Don Johnston, un solitario y algo apatético hombre de mediana edad, lleva una vida monótona hasta que recibe una sorprendente carta anónima. En esta, una ex amante lo informa de que podría tener un hijo del que no tiene idea. Movido por la curiosidad y un toque de nostalgia, decide embarcarse en un viaje a través de su pasado. Su primera parada lo lleva a reencontrarse con varias mujeres con las que compartió momentos significativos.