En una prestigiosa escuela preparatoria en Nueva Inglaterra, los días previos a las vacaciones de diciembre son una mezcla de emoción y anticipación, pero para Paul Hunham, un profesor de historia algo huraño, la llegada de las fiestas solo significa más trabajo. Este año, con un grupo reducido de estudiantes que, por diversas razones, no pueden regresar a casa, Paul se ve obligado a quedarse en el campus en medio de la nieve y el frío extremo. Entre los estudiantes que se quedan está el problemático y rebelde Angus, un adolescente que no encaja y que tiene su propia carga emocional.

En el corazón de una vibrante ciudad, un experimentado ladrón conocido por su honradez decide cambiar su vida. Después de haber pasado años robando bancos, se ha enamorado de una mujer encantadora y quiere dejar atrás su vida delictiva. Sin embargo, antes de dar el gran salto hacia la legalidad, decide devolver el dinero que ha robado y entregarse a la policía. Todo parece ir bien hasta que dos agentes corruptos se involucran en su arresto y traman un plan para apoderarse del dinero que él ha devuelto.

Cuando una joven pareja casada, interpretada por Jason Segel y Cameron Diaz, decide revitalizar su vida sexual, optan por grabar una atrevida cinta íntima para reavivar la chispa en su relación. Emocionados y un poco nerviosos, piensan que esto será una forma divertida de reconectar y mantenerse cercanos. Sin embargo, lo que comienza como una noche de pasión se convierte en un desastre absoluto.

En una ciudad marcada por la corrupción y la violencia, dos hombres se encuentran atrapados en un juego mortal de engaños y lealtades. Por un lado, tenemos a Billy Costigan, un joven patrullero que ha sido asignado a infiltrarse en una peligrosa organización criminal liderada por el astuto Frank Costello. Billy, quien proviene de una familia con antecedentes criminales, es la elección perfecta para hacerse pasar por un miembro de la mafia, aunque eso signifique arriesgar su vida en el proceso.