En una oscura y caótica ciudad, Slevin Kelevra se encuentra atrapado en un embrollo que no esperaba. Después de un desafortunado giro del destino, Slevin, un joven algo desprevenido, llega a casa de su amigo Nick, solo para descubrir que ha sido confundido con él. Esta confusión lo mete en un torbellino de problemas cuando se ve involucrado con dos poderosos jefes del crimen: El Rabino, un gánster astuto y despiadado, y el jefe de la mafia, que tiene un rencor personal contra Nick.

En una celebración del último año de preparatoria, un grupo de amigos decide hacer un viaje a la Universidad de la Costa del Oeste. Entre risas, travesuras y un sinfín de situaciones incómodas, el protagonista, un joven llamado Erik, se encuentra decidido a perder su virginidad antes de que termine el curso. Impulsado por la presión social de sus amigos, se embarca en una aventura épica que incluye una famosa y escandalosa carrera conocida como "The Naked Mile", donde los participantes deben desnudarse y correr por el campus.