En un mundo donde los matrimonios suelen ser eventos de alto voltaje emocional y social, Doug, un tipo simpático pero un tanto ansioso, se enfrenta a un gran dilema: está a punto de casarse, pero no tiene un solo amigo lo suficientemente cercano para que actúe como su padrino. Sin amigos y con una boda que se acerca a pasos agigantados, la presión comienza a hacer mella en él.

En esta comedia romántica, seguimos la tumultuosa relación de una joven pareja, Gary y Brooke, que enfrentan los altibajos del amor moderno. Después de una serie de desencuentros y malentendidos, Brooke se cansada de las constantes diferencias y la falta de compromiso de Gary, decide que es hora de poner fin a su relación. Sin embargo, lo que parecía ser un rompimiento limpio se convierte en una guerra de nervios cuando ambos se dan cuenta de que tienen que seguir viviendo en el mismo apartamento.