En una de sus últimas noches como estudiantes de instituto, Evan y Seth , dos amigos inadaptados, tropezarán con diversas dificultades para comprar bebidas para una fiesta a la que han invitado a las chicas de sus sueños. En su peripecia les acompañará el indescriptible McLovin, otro inadaptado que acaba de comprarse un carnet falso para que le sirva de salvoconducto en la compra de alcohol.
Horas depués de su calamitoso debut como diseñador industrial, Drew Baylor se entera de la repentina muerte de su padre y viaja a Elizabethtown, en Kentucky, para asistir al funeral. Durante el vuelo, conoce a Claire, una azafata que le ayudará a superar los momentos difíciles que le esperan y que le demostrará que las cosas más asombrosas suceden cuando uno menos lo espera.
