En un bosque encantado, donde la simplicidad y la amistad reinan, un grupo de adorables personajes se embarca en una divertida aventura. Cuando Winnie, el osito de miel de gran corazón, se da cuenta de que Christopher Robin ha desaparecido, decide que es hora de reunir a sus amigos para ayudar en la búsqueda. Piglet, Tigger, Conejo, Eeyore y la tierna pero terca Rebeca se unen a la misión, cada uno aportando su peculiaridad y encanto al grupo.

En un futuro no muy lejano, un joven inventor llamado Lewis lucha por encontrar su lugar en el mundo y el cariño que siempre anheló de su familia. A pesar de su talento para la invención, Lewis se siente frustrado porque ninguna de sus creaciones parece funcionar como él espera. Después de un día desastroso en una competencia de escuelas, Lewis decide que lo único que necesita es conocer a su madre biológica, quien lo dejó en un orfanato cuando era un bebé.